Methylhexanamine

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Methylhexanamine

IUPAC Name:    4-Methylhexan-2-Amin

Weitere Namen:             2-Amino-4-Methylhexan

                                               Dimethylamylamine

                                         1,3-Dimethylamylamine

                                               1,3-Dimethylpentylamin

                                               4-Methyl-2-Hexanamin

                                                4-Methyl-2-Hexylamin

Identifikationsnummern

Abkürzungen    DMAA

CAS-Nummer   105-41-9 Ja

PubChem           7753, 55289161 (4S)-4-Methyl, 642321 (2R,4R)-4-Methyl, -2-Amin, 36688719 (2R,4S)-4-Methyl, -2-Amin, 36688723 (2S,4S)-4-Methyl, -2-Amin, 36688721 (2S,4R)-4-Methyl, -2-Amin

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ChemSpider      7464 Ja, 557529 (2R,4R)-4-Methyl, -2-Amin Ja

EG-Nummer      203-296-1

Eigenschaften

Summenformel               C7H17N

Molare Masse 115.22 g Mol−1

Aussehen                           weißes Kristallpulver

Dichte                  0.775 g/mL

Siedepunkt                       134 °C, 407 K, 273 °F

Löslichkeit in Wasser

Pharmakologie

Verabreichungswege: Einatmen, Oral

Verwandte Verbindungen

Verwandte Alkamine:   Pentylamin

                                                               Cadaverin

                                                               Hexamethylendiamin

                                                               Tuaminoheptanum

Methylhexamin, allgemein bekannt als 1,3-Dimethylamylamin oder DMAA, ist eine organische Verbindung mit der Formel CH3CH2CH (CH3) CH2CH (CH3) NH2. Es wird unter vielen Namen als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben, [2] [3] [4], jedoch wurde die Sicherheit häufig in Frage gestellt. Es ist auch ein einfaches aliphatisches Amin, welches als nasales Dekongestitionsmittel verwendet wird, sowie zur Behandlung von hypertrophen oder hyperplastischen Problemen. [5] Es ist auch ein Vasokonstriktor und kann nasal über die Nasenschleimhaut eingenommen werden, um die Wirkung zu erweitern.

Geschichte

Im April 1944 erwarben Eli Lilly und Company Methylhexamin unter der Schutzmarke Forthane für den potentiellen Einsatz als nasales Dekongestitionsmittel. Forthane wurde auch wurde zudem patentiert als nasales Dekongestitionsmittel und zur Behandlung von hyperplastischem Mundgewebe.[5]

Abgesehen der Patentanmeldungen wurde von Methylhexamin in historischer Medizinliteratur nicht erwähnt und auch heute gibt es kein medizinische Verwendung für Methylhexamin. Das Patent für Forthane ist mittlerweile abgelaufen. Methylhexanamine sollte nicht mit Isofluran verwechselt werden, eine allgemeine Inhalationsästhetika, [6] was in Australien mit der Handelsbezeichnung Forthane verkauft wird.

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Patrick Arnold hat Methylhexamin in Jahre 2006 als Nahrungsergänzungsmittel wieder eingeführt, [7] [8], nachdem 2005 Ephedrin als Nahrungsergänzungsmittel in den USA verboten wurde. Arnold führte das Produkt unter der Schutzmarke Geranamin ein, ein durch sein Unternehmen, der Proviant Technologies patentierter Name. Eine Vielzahl an Produkten mit Schwerpunkt Fettabbau und Muskelaufbau verwenden jetzt den Inhaltsstoff zusammen mit anderen Stoffen wie Ephedrin und Koffein; der ursprüngliche Wirkstoff ist heute in vielen Ländern verboten.

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Eine 2012 durchgeführte Literaturstudie über den rechtlichen Status von Methylhexamin kam zum Schluss, dass Nahrungsergänzungsmittel mit mehr als 4mg Methylhexamin pharmakologisch wirksam sind und erfordern daher eine medizinische Zulassung. Die Autoren kamen zum Schluss, dass oral eingenommenes Methylhexamin als Bronchodilator (über 4mg) wirkt, die Herzfrequenz erhöht (über 50-75mg) und den Blutdruck erhöht (über 100mg). Schwerwiegende Nebenwirkungen können bei oral eingenommenen Dosierungen über 200mg erwartet werden. [9]

Chemie

Die Struktur von Methylhexamin wurden ähnlich denen von Amphetamin beschrieben.[10]

Methylhexanamin wird synthetisiert,indem 4-Methyl-2-one in das Oxim umgewandelt wird und anschließend eine Reduktion mittels Natrium in Ethanol erfolgt, wobei ähnliche Bedingungen wie bei der Bouveault-Blanc-Reduktion herrschen. Methylhexanamin ist ein Trennmittel des Catecholamin-Neurotransmitters Norephinedrin (Noradrenalin) ähnlich der verwandten Substanzen wie Cylopentamin und Tuaminoheptan. [11]

Anwendungen

Obwohl es von Eli Lilly als Schnupfenmittel vorgesehen war, wurde Methylhexamin als Nahrungsergänzungsmittel in Kombination mit anderen Stoffen wie Koffein unter Handelsnamen wie Geramin und Floradrene verkauft wurde, wurde es auch über die Theke als Allzweck-Stimulant verkauft. Methylhexaneamin wurde nicht intensiv genug untersucht und das pharmakologische Profil wurde nicht weiter untersucht seit es 1944 patentiert wurde als gesagt wurde, dass die stimulierende Wirkung auf das ZNS weniger stark als bei den verwandten Verbindungen Amphetamin und Ephedrin seien.[12]

In Neuseeland ist Methylhexamin (unter dem Namen 1,3-Dimethylamylamin oder DMAA) ein aufstrebender Wirkstoff bei Partypillen. [13] Im November 2009 gab die Regierung von Neuseeland bekannt, dass geplant wird, Methylhexamin in die Liste der verbotenen Stoffe hinzuzufügen.[14] Die neuseeländische Regierung hat  Methylhexamin nicht verboten, jedoch hat das Gesundheitsministerium den massenhaften Kauf verboten [Quelle benötigt] und den Verkauf von Kapseln und Tabletten erlaubt. Das Gesundheitsministerium aus Neuseeland hat nun eine temporäre Drogen Klassifizierung veröffentlicht. Durch diese Klassifizierung soll der Verkauf von DMAA Produkten ab dem 7. April 2012 illegal sein.

Sicherheit

Die LD50 (letale Dosis) für Methylhexanamin ist 39 mg/kg bei intravenöser und 185 mg/kg bei intraperitonealer Verabreichung (Mouse). 

Anekdotische Berichte weisen darauf hin, dass extrem hohe Dosen Methylhexamin in Verbindung mit Koffein und Alkohol schädlich sein können. Ein 21-jähriger Mann in Neuseeland erlitt nach der Einnahme von 556 mg Methylheamin, Koffein und Alkohol eine Hirnblutung. [17] Von Hydratationsstatus, Nahrungsaufnahme, illegalen Drogen und Körpergewicht wurde nichts berichtet. Ein Sprecher der Herstellers sagte:“DMAA ist tatsächlich ein Bestandteil von Geranien (Pelargonium Graveolens) und das daraus abgeleitete Öl wurde als Teil der menschlichen Ernährung seht mehr als 100 Jahren konsumiert.“

Eine im Dezember 2011 von A. Lisi, N. Hasick, R. Kazlauskas und C. Goebel veröffentlichte Studie widersprach den Behauptungen von Herstellern und Berichten von Methylhexaneamin, „Öle von Geranien enthalten kein Methylhexaneamin“ und zeigten, „Produkte die mit Öl von Geranien beschriftet wurden und Methylhexanamin beinhalten, können nur durch synthetische Materialien entstehen. “

Eine Studie vom September 2011 berichtete, dass eine akute Einnahme von 1,3-Dimethylamylamin (75mg) allein und in Verbindung mit Koffein zu erhöhtem Blutdruck führt ohne einer Erhöhung der Herzfrequenz. 

Eine Untersuchung von 25 gesunden Männern, die Methylhexanamin-haltige Sport-Ergänzungsmittel zu sich nahmen zeigte auf, dass der Ruhepuls, Blutdruck oder Leber- und Nierenfunktionen nicht geändert werden, wenn man sich an die empfohlenen Dosierungen hält.[21]  Gemäß vier weiterer Studien scheint DMAA keine negativen Auswirkungen auf Blut, Blutdruck oder Herzfrequenz zu haben, wenn nur für einen kurzen Zeitraum eingenommen.

Das US-Militär leitete einen massiven Rückruf aller Methylhexamin-haltigen Produkten aus militärischen Shops weltweit ein, nachdem zwei Soldaten 2010 tödliche Herzinfarkte während der Ausbildung erlitten. In deren Blut wurde Methylhexamin gefunden.

Kontroverse

Viele Organe der Profi- und Amateursports wie der World Anti Doping Agency, haben Methylhexanamin als leistungssteigernde Substanz verboten und Athleten suspendiert, die den Wirkstoff zu sich genommen haben.

Im Februar 2012 sorgten die Todesfälle von zwei US-Soldaten, die während der körperlichen Ausbildung in den vergangenen Monaten zusammengebrochen sind dafür, dass eine durch das Militär eingeleitete Untersuchung der bei den beliebten Bodybuilding-Supplementen durchgeführt wurde, die in ihren Systemen gefunden wurden.[30] Dies sorgte dafür, dass das Verteidigungsministerium Produkte mit Methylhexaneamin aus den Regalen zu nehmen und entsprechende Untersuchungen einzuleiten.[31] Ein Sprecher des Pentagon betonte allerdings, „Diese Produkte sind legale Substanzen und bis jetzt wurde noch kein Zusammenhang zwischen DMAA und dem durch das Militär berichteten  medizinischen Bedingungen wissenschaftlich durch uns bestätigt. Das DoD bat darum, die Produkte als Vorsichtsmaßnahme aus den Regalen zu nehmen.“

Die Ergebnisse der Untersuchungen wurden im späten März 2012 erwartet. Der Generalarzt der US-Armee sagte: „Ich möchte betonen, dass keine Verbindung zwischen MDAA und den durch die medizinischen Dienstleister des Militärs berichtete medizinischen Bedingungen wissenschaftlich von uns bestätigt wurden. Während die DOD Führung und USAPHC ihre Berichte sehr ernst nehmen, haben all diese medizinischen Bedingungen mehrere Ursachen. Es ist noch zu früh zu sagen, ob es einen Zusammenhang mit DMAA gibt.“

Am 19. Juni 2012 bestätigte das südafrikanische Institut für Sport ohne Drogen (SAIDS), dass der Sieger des 2012 Comrades Marathon Ludwick Mamabolo positiv auf das verbotene Stimulant getestet wurde. Mamabolo könnte für 2 Jahre gesperrt werden und sein Titel aberkannt werden, sollte er durch ein unabhängiges Gericht für schuldig befunden werden.

Regulierungen

Im Juli 2011 entschied Health Canada, dass DMAA keine diätetische Substanz sei, sondern durch weitere Zulassungen als Droge eingestuft werden sollte. Folglich verbot Health Canada alle Verkäufe von DMAA.

Im März 2012gab Neuseeland bekannt, dass DMAA temporär als Droge klassifiziert würde.[33] Im April 2012 hat Neuseeland DMAA offiziell verboten unter der Berufung auf die Anwendung als „Partypillen“.

Im April 2012 erteilte die FDA der Vereinigten Staaten einen Warnbrief an Hersteller von DMAA Produkten. Die FDA stellte die Vermarktung von DMAA Produkten aufgrund fragwürdiger Sicherheit in Frage.

Im Juni 2012 veröffentlichte die National Food Agency of Sweden eine allgemeine Warnung bezüglich DMAA Produkte, was in Teilen des Landes zu einem Verkaufsverbot führte.

Im Juli 2012 erließ Australien einen Bescheid auf DMAA.[37] Am 1. August 2012 entschied Australien, DMAA zu verbieten. In New South Wales wurde DMAA als „höchst gefährliche Substanz“ auf der Liste der Gifte eingestuft.

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